Cantante y presentador de televisión. Es el mayor y único varón de cuatro hermanos. Su padre, Enrique Ortíz y López-Valdemoro, fue conde de las Navas y de Donadio de Casasola. Pese a su segundo apellido, su familia no tiene participación en la importante empresa vitivinícola jerezana y sí en la cervecera Cruzcampo.
Pasó su infancia en Madrid y cursó el Bachillerato en los Jesuitas de Madrid, en el internado de San José de la localidad malagueña de Campillos, y en el colegio Alfonso XII de El Escorial. A los dieciséis años dejó los estudios y se marchó de su casa. Poco después empezó a cantar en discotecas. Al mismo tiempo desempeñaba toda clase de oficios: corredor inmobiliario, agente de seguros y representante de Sofico.
Contratado en el verano de 1980 por la multinacional EMI, en marzo de 1981 apareció en el mercado su primer disco de larga duración Amor mediterráneo, compuesto por baladas. Entre los temas se encontraba el que daba nombre al disco y Tú, sólo tú, con los que consiguió cierto éxito en Italia y Francia. Su segundo disco apareció en junio de 1982; se tituló Como un vagabundo y su tema central era Abrázame. Participó en el Festival de San Remo en febrero de 1983, y consiguió con su tema Eterna Malitia el octavo puesto. La crítica le concedió el premio a la mejor voz masculina.
De la mano de su representante, Alfredo Fraile, a finales de 1985 se trasladó a Estados Unidos para iniciar una campaña de lanzamiento. En América, donde algunos querían crearle una imagen similar y rival a Julio Iglesias, grabó y promocionó en el verano de 1989 su disco de rock y country Motivation, con temas de los Bee Gees, Phil Collins o Richard Cocciante. A partir de 1992 inició su carrera en televisión presentando varios programas en Tele-5, y en 1994 fichó por la cadena de televisión Antena 3
(Londres, 1929 - Shropshire, Reino Unido, 1994) Dramaturgo británico. El primer libro de su autobiografía, A Better Class of Person (1989), describe su infancia en los suburbios, su breve experiencia como periodista y sus años como actor de provincias, durante los cuales comenzó a escribir sus primeras obras de teatro, representándose la primera de ellas en 1950.
Se dio a conocer con Mirando hacia atrás con ira (1956), que fue seguida por Epitafio para George Dillon (1957), escrita en colaboración con Anthony Creighton. El anfitrión (1957) fue protagonizada en su representación por Laurence Olivier en el papel de Archie Rice, un marchito superviviente de la gran época del Music Hall.
Mirando hacia atrás con ira fue fundadora de una nueva tendencia teatral que la crítica denominó la escuela de los jóvenes airados (angry young man) por la vitalidad, la sátira y el realismo de su propuesta, que expresó una reacción contra los viejos valores y el orden social establecido en la posguerra. Precisamente Osborne fue uno de los autores teatrales más importantes y conocidos de esta nueva generación, caracterizada por sus valores materialistas y falta de fe.
La innovación de su teatro, más en el contenido que en los aspectos formales, se generalizó convirtiéndose en una verdadera corriente entre los jóvenes escritores, artistas e intelectuales ingleses que se opusieron al establishment a través de la violencia, la ironía, el escepticismo y el vituperio como forma de comunicación personal y social. Las obras de esta generación tratan de personajes venidos a menos, la falta de esperanzas, la preocupación por el dinero y la duda metafísica por falta de asideros reales. Mostró una sociedad en descomposición, incapaz de ajustarse a una posguerra en la que la desigualdad social y la falta de un nuevo código de valores morales dejó a la juventud envuelta en su propia neurosis. Los personajes de sus dramas son burgueses o pequeñoburgueses destinados siempre a fracasar.
En el drama histórico Lutero (1961), basado en la vida de Lutero, puso gran énfasis tanto en los problemas físicos como espirituales de éste. Prueba inadmisible (1964) es la tragedia de un abogado venido a menos, Bill Maitland, hundiéndose de forma retórica en su autodestrucción. Un buen patriota (1965), ambientada en Viena, cuenta la historia del éxito y caída de Redl, un oficial homosexual del Ejército austro-húngaro arruinado por un chantaje.
Iconoclastas, enérgicos y apasionados, los trabajos de Osborne elogian las cualidades de la lealtad, la tolerancia y la amistad, pero sus últimas creaciones (entre las que están West of Suez, 1971; A Sense of Detachment, 1972; Watch it Come Down, 1976) se fueron haciendo cada vez más injuriosas en tono, y los objetos de su invectiva eran aparentemente cada vez más arbitrarios.
Su rabia contra la sociedad contemporánea, frecuentemente estimulante, se convirtió en una de sus más fuertes armas; también expresaba de vez en cuando una ambivalente nostalgia por el pasado. Publicó además Almost a Gentleman (1991), segunda parte de su autobiografía, y Damn You, England (1994), una mezcla de reseñas y cartas a la prensa.