Poeta cubano. Ha pertenecido al grupo de la revista Orígenes, dirigida por Lezama Lima. Su poesía de corte popular evolucionó hacia temas de gran concentración lírica, como la muerte, el miedo o el amor. Entre sus poemarios, figuran Calzada de Jesús del Monte (1949), El oscuro esplendor (1966) y Versiones (1970). Cultivó también el cuento y el ensayo
(Aguadilla, 1867 - Nueva York, 1918) Poeta, político y abogado puertorriqueño. Aunque comenzó sus estudios en Mayagüez, se trasladó tempranamente a España para estudiar en el Instituto Politécnico de Logroño.
Pronto se despertaron en él las aficiones poéticas y la atracción por la política. A los catorce años de edad formaba parte del Comité Republicano Progresista de la ciudad riojana y enviaba sus primeras colaboraciones a La Semana Cómica de Madrid.
En la Universidad de Barcelona cursó la carrera de Leyes. Por aquellos años fundó, con Ricardo J. Catarineau, el periódico La Universidad. En 1885, unos versos audazmente extremistas publicados en El Progreso de la capital española le valieron ingresar en la cárcel. Muchos de sus poemas son precisamente sobre temas políticos de su tiempo, dada la situación de las últimas colonias españolas en América, especialmente de Puerto Rico y Cuba.
Durante unas vacaciones en su país enfermó, y a causa de ello no pudo retornar a terminar sus estudios a España. Obtuvo, sin embargo, la licenciatura en derecho en la Universidad de La Habana, Cuba, en 1891. Su permanencia en esa isla le permitió entrar en contacto con la obra de José Martí
En 1892 regresó a Puerto Rico nuevamente e ingresó en el bufete de Rosendo Matienzo Cintrón, en la ciudad de Mayagüez. Se estableció en Arecibo en 1893 y el 18 de enero de ese año fundó allí el bisemanario político La República. Junto a Luis Muñoz Rivera colaboró en 1897 en la fusión del Partido Autonomista y el Partido Liberal Español, que dirigía entonces Práxedes Mateo Sagasta
Cuando España otorgó la autonomía a Puerto Rico en 1898, ocupó la Subsecretaría de Gracia, Justicia y Gobernación. Más adelante pasó a trabajar como magistrado de la Real Audiencia Territorial de Puerto Rico. En 1900 pasó a formar parte del Consejo Ejecutivo de Puerto Rico. Ocupó un escaño en la Cámara de Delegados en 1903.
Al año siguiente, junto con Luis Muñoz Rivera y Rosendo Matienzo Cintrón, colaboró en la fundación del Partido Unión de Puerto Rico. Este partido abogaba por una solución definitiva para el estatus político del país. De Diego se inclinaba enérgicamente hacia la independencia de Puerto Rico
En 1907 fue nombrado presidente de la Cámara de Delegados, posición que ocupó hasta 1917, cuando el cuerpo legislativo fue sustituido por la Cámara de Representantes. En su obra legislativa se destacan sus gestiones para la fundación del Colegio de Agricultura y Artes Mecánicas de Mayagüez (en la actualidad conocido por el Recinto Universitario de Mayagüez).
La colectividad del Partido Unión de Puerto Rico lo eligió presidente en 1914. Dos años más tarde decidió separarse del mismo debido a la resistencia dentro del partido a desarrollar la soberanía e independencia para el país.
Defendió entonces con igual vigor la independencia de Puerto Rico y la tradición hispana. Lo mejor de su elocuencia, de estirpe castelarina, lo consagró a la defensa del idioma español como lengua oficial de la enseñanza; se ganó así el apelativo de Caballero de la Raza. Realizó también una fuerte propaganda a favor del proyecto de la Unión Antillana; con ese propósito viajó a Cuba y a la República Dominicana. Dos años antes de su fallecimiento tuvo que pasar por la agonía de ver amputada su pierna derecha, para evitar la gangrena. Murió en Nueva York, el 16 de julio de 1918
La obra poética y en prosa de José de Diego es sumamente extensa. Publicó poemarios, artículos en la prensa española y puertorriqueña, además de estudios legales y de administración. Desde el punto de vista poético, José de Diego está considerado como uno de los precursores del modernismo en Puerto Rico. Escribió cuatro volúmenes de versos: Pomarrosas (1904), Jovillos (1916), Cantos de rebeldía (1916) y Cantos de pitirre (publicado póstumamente en 1949)
Jovillos nos muestra un vívido testimonio de los años juveniles de nuestro autor, transcurridos en la Ciudad Condal. En 1886-87, una temporada en su isla nativa y unos tempranos amores dieron como resultado la elegía A Laura, uno de sus poemas más logrados y en el que desborda su lirismo ante la pérdida de su amada. Esta composición (algo lastrada por la carga romántica) se propagó de forma inusitada por todo Puerto Rico y pronto convirtió a José de Diego en una especie de "clásico" vivo de las Letras antillanas
Entre su obra jurídica se pueden mencionar La codificación administrativa: notas para un libro (1890) y El plebiscito puertorriqueño (1917). El tema de sus escritos, tanto en prosa como en verso, se enfoca hacia sus ideales de independencia del país, el proyecto de la unión antillana (que en el siglo XIX favorecían Ramón Emeterio Betances, Pachín Marín y José Martí, entre otros) y su lucha a favor de la institución obligatoria del español como lengua de la enseñanza en Puerto Rico