Rey de Castilla, primero de la Casa de Habsburgo . Su padre, el emperador Maximiliano I de Austria pactó su matrimonio con Juana I, la hija de Los Reyes Católicos, en el marco de la Liga Santa que unió a la monarquía castellano-aragonesa con el Imperio, Inglaterra, Nápoles, Génova y Milán contra las pretensiones hegemónicas de Francia en Italia (1496). La muerte de tres infantes hizo que las Cortes reconocieran como sucesores al Trono castellano a don Felipe y doña Juana en 1502.
Las relaciones de Felipe con su suegro Fernando fueron malas, sobre todo desde que éste desautorizó las concesiones que Felipe había hecho a los franceses al negociar el Tratado de Lyon (1503). Ello no impidió que, al morir la reina Isabel en 1504, don Fernando proclamara a los duques de Borgoña (título que hasta entonces habían ostentado don Felipe y doña Juana) reyes de Castilla, manteniéndose él como regente mientras los reyes se hallaran en Flandes. Entretanto, doña Juana había enloquecido, según algunos por los celos que le producían las infidelidades de su marido, hacia el que sentía un amor tan apasionado como no correspondido.
La Concordia de Salamanca (1505), que estableció en Castilla un gobierno tripartito de Fernando, Felipe y Juana, no zanjó la disputa entre suegro y yerno. Don Felipe llegó a La Coruña en 1506 encabezando un ejército alemán y enseguida agrupó a su alrededor a los nobles castellanos descontentos; con el fin de evitar la guerra, el rey católico admitió su retirada como regente de Castilla.
Aunque las Cortes reunidas en Valladolid se negaron a declarar la incapacidad de la reina Juana, Felipe I ejerció el poder en solitario, repartiendo dádivas y prebendas entre los nobles para buscar su apoyo. Pero murió sin haber iniciado apenas su reinado, al beber un vaso de agua helada para refrescarse después de jugar a la pelota. Le sucedió su hijo, Carlos I de España y V de Alemania
Rey de España y Portugal (Valladolid, 1527 - El Escorial, 1598). Era hijo de Carlos I y de Isabel de Portugal. Durante el reinado de su padre había asumido en varias ocasiones las funciones de gobierno -bajo la tutela de un Consejo de Regencia-, por ausencia del emperador, absorbido por los conflictos de los Países Bajos (1539) y Alemania (1543). En 1554 Carlos I abdicó en él Nápoles y Milán, al tiempo que la boda con María Tudor le convertía en rey consorte de Inglaterra; las abdicaciones del emperador se completaron con la entrega a Felipe de los Países Bajos, Sicilia (1555), Castilla y Aragón (1556). Austria y el Imperio fueron entregados al tío de Felipe, Fernando, quedando separadas las ramas alemana y española de la Casa de Habsburgo
Felipe II modernizó y reforzó la administración de la Monarquía Hispana, apartándola de las tradiciones medievales y de las aspiraciones de dominio universal que había representado la Monarquía Católica de su padre. Los órganos de justicia y de gobierno sufrieron notables reformas, al tiempo que la corte se hacía sedentaria (capitalidad de Madrid, 1560). Desarrolló una burocracia centralizada, sobre la cual ejercía una supervisión directa y personal de los asuntos.
Felipe II
Pero las cuestiones financieras le sobrepasaron, dado el peso de los gastos militares sobre la maltrecha Hacienda Real; en consecuencia, Felipe hubo de declarar a la Monarquía en bancarrota en tres ocasiones (1560, 1575 y 1596). Alrededor del rey se disputaban el poder dos «partidos»: el del Duque de Alba y el que encabezaron primero el Príncipe de Éboli y más tarde Antonio Pérez; las luchas entre ambas redes se exacerbaron a raíz del asesinato del secretario Escobedo (1578), culminando con la detención de Pérez y el confinamiento de Alba. Desde entonces hasta el final del reinado, dominó el poder el cardenal Granvela, coincidiendo con la época en que, gravemente enfermo el rey, se alejó de los asuntos de gobierno y delegó en Juntas de nueva creación
En política exterior, el reinado de Felipe II se inició con la liberación de la Corona de las responsabilidades imperiales (1556), el abandono del proyecto de unión con Inglaterra por la muerte de María Tudor (1558) y las victorias militares de San Quintín (1557) y Gravelinas (1558), que pacificaron temporalmente el recurrente conflicto con Francia (Paz de Cateâu Cambrésis, 1559).
En consecuencia, Felipe II pudo orientar su política hacia el Mediterráneo, encabezando la empresa de frenar el poderío islámico representado por el Imperio Turco; esta empresa tenía tintes de cruzada religiosa, pero también una lectura de política interior, pues Felipe hubo de reprimir una rebelión de los moriscos de Granada (1568-71), musulmanes de sus propios reinos que habían apelado al auxilio turco. Para conjurar el peligro formó Felipe la Liga Santa, en la que se unieron a España Génova, Venecia y el Papado. La resonante victoria que obtuvieron sobre los turcos en la batalla naval de Lepanto (1571) quedó reafirmada en los años posteriores con las expediciones al norte de África
A finales de la década de 1570, distraída la atención de los turcos por la presión persa en el este, disminuyó la tensión en el Mediterráneo. Ello permitió a Felipe reorientar su política hacia el Atlántico, para atender a la grave situación creada por la sublevación de los Países Bajos contra el dominio español, alentada por los protestantes desde 1568; a pesar del esfuerzo militar que dirigieron, sucesivamente, el duque de Alba, Requeséns, don Juan de Austria y Alejandro Farnesio, las provincias del norte de los Países Bajos se declararon independientes en 1581 y ya nunca serían recuperadas por España.
La orientación atlántica de la Monarquía se acrecentó en 1581, al incorporar el reino de Portugal, aprovechando una crisis sucesoria en la que Felipe II hizo valer sus derechos al Trono mediante la invasión del país, que le convirtió en Felipe I de Portugal. En aquel momento alcanzó la Monarquía su mayor expansión territorial, añadiendo a sus dominios europeos las colonias españolas y portuguesas en América, África, Asia y Oceanía, hasta constituir un imperio en el que «no se ponía el sol».
Aprovechando las guerras de religión, Felipe se permitió también intervenir en 1584-90 en la disputa sucesoria francesa, apoyando al bando católico frente a los protestantes de Enrique de Navarra (el futuro Enrique IV), circunstancia que aprovechó para intentar sin éxito poner en el Trono francés a su hija Isabel Clara Eugenia (nacida del tercer matrimonio de Felipe, con la hija de Enrique II de Francia, Isabel de Valois).
La mayor presencia española en el Atlántico acrecentó la tensión con Inglaterra, manifestada en el apoyo inglés a los rebeldes protestantes de los Países Bajos, el apoyo español a los católicos ingleses y las agresiones de los corsarios ingleses contra el imperio colonial español (protagonizadas por Drake); todo ello condujo a Felipe a planear la invasión de la isla por la Armada Invencible, empresa que fracasó estrepitosamente en 1588, iniciando el declive del poderío español en Europa. Coincidió éste con la vejez y enfermedad de Felipe II, cada vez más retirado en el palacio-monasterio de El Escorial, que había hecho construir en 1563-84.
Al morir le sucedió Felipe III, hijo de su cuarto matrimonio (con Ana de Austria); el primer heredero varón que tuvo (el incapaz príncipe Carlos, hijo de su primer matrimonio con María Manuela de Portugal) había muerto muy joven encerrado en el Alcázar de Madrid y, según la «leyenda negra» que alentaban los enemigos de Felipe II, por instigación de su padre