Duque de Borgoña (1349-1361). Reinó bajo la tutela de su madre (y del segundo marido de ésta, Juan II el Bueno). Falleció sin descendencia, por lo que sus territorios fueron segmentados
Rey de Castilla, primero de la Casa de Habsburgo (Brujas, Flandes, 1478 - Burgos, 1506). Su padre, el emperador Maximiliano I de Austria pactó su matrimonio con Juana I, la hija de Los Reyes Católicos, en el marco de la Liga Santa que unió a la monarquía castellano-aragonesa con el Imperio, Inglaterra, Nápoles, Génova y Milán contra las pretensiones hegemónicas de Francia en Italia (1496). La muerte de tres infantes hizo que las Cortes reconocieran como sucesores al Trono castellano a don Felipe y doña Juana en 1502.
Las relaciones de Felipe con su suegro Fernando fueron malas, sobre todo desde que éste desautorizó las concesiones que Felipe había hecho a los franceses al negociar el Tratado de Lyon (1503). Ello no impidió que, al morir la reina Isabel en 1504, don Fernando proclamara a los duques de Borgoña (título que hasta entonces habían ostentado don Felipe y doña Juana) reyes de Castilla, manteniéndose él como regente mientras los reyes se hallaran en Flandes. Entretanto, doña Juana había enloquecido, según algunos por los celos que le producían las infidelidades de su marido, hacia el que sentía un amor tan apasionado como no correspondido.
La Concordia de Salamanca (1505), que estableció en Castilla un gobierno tripartito de Fernando, Felipe y Juana, no zanjó la disputa entre suegro y yerno. Don Felipe llegó a La Coruña en 1506 encabezando un ejército alemán y enseguida agrupó a su alrededor a los nobles castellanos descontentos; con el fin de evitar la guerra, el rey católico admitió su retirada como regente de Castilla.
Aunque las Cortes reunidas en Valladolid se negaron a declarar la incapacidad de la reina Juana, Felipe I ejerció el poder en solitario, repartiendo dádivas y prebendas entre los nobles para buscar su apoyo. Pero murió sin haber iniciado apenas su reinado, al beber un vaso de agua helada para refrescarse después de jugar a la pelota. Le sucedió su hijo, Carlos I de España y V de Alemania