Escritor e historiador paraguayo que perteneció a la Generación de 1900 y cuya prosa de investigación histórica está considerada un ejemplo de estilo. Su defensa encendida de la figura del mariscal Francisco Solano López tuvo fundamental influencia para la reivindicación histórica del héroe. Desde una posición diametralmente opuesta a C. Báez, quien condenaba a López, pudo demostrar, como fruto de su investigación histórica, que la mayoría de los crímenes que se imputaban al Mariscal eran falsedades difundidas por los vencedores para justificar la guerra.
Reconocido por la belleza emotiva de su prosa, el autor fue además uno de los más importantes promotores de la cultura paraguaya de la posguerra del setenta. Para Justo Pastor Benítez, OLeary "escribe Historia a la manera de Michelet, reviviendo los cuadros, resucitando los acontecimientos y hasta interviniendo espiritualmente en ellos, en vez de juzgarlos".
Desde su juventud militó en las filas del Partido Colorado y ya en su vejez fue abiertamente utilizado por una de las fracciones más retrógradas de éste, representada por el régimen dictatorial de Alfredo Stroes