Militar e independentista venezolano . En 1817 se trasladó a América para incorporarse voluntario a la guerra; ese mismo año entró en el servicio militar de Venezuela como alférez de los Húsares Rojos, al mando del coronel Henry Wilson.
Al año siguiente llegó a Angostura con dicho cuerpo; luego pasó a San Fernando de Apure con el grado de teniente y, en diciembre de 1818, entró en el Estado Mayor de la división Anzoátegui como adjunto.
En 1819, después de la acción de La Gamarra, fue ascendido a capitán efectivo y como tal participó en las campañas de Apure y Nueva Granada, quedando encargado del Estado Mayor de la división después de la batalla de Boyacá. Ese mismo año fue nombrado primer ayudante del general José Antonio Anzoátegui, y a la muerte de éste entró al servicio de Bolívar. Posteriormente fue ascendido a teniente coronel graduado en la batalla de Pichincha, y a efectivo en la acción de Ibarra por el Libertador mismo. En 1820 estuvo presente durante las negociaciones de armisticio llevadas a cabo entre Bolívar y Pablo Morillo.
En 1822 acompañó al general Antonio José de Sucre en la campaña libertadora de Ecuador, donde participó en la batalla de Pichincha. Concluidas las campañas de la Independencia en 1825, acompañó activamente a Simón Bolívar en la ejecución de los proyectos de integración que éste adelantaba en el continente americano.
En 1829 combatió al lado de Sucre en la batalla de Tarqui, siendo ascendido a general de brigada. Después de la muerte del Libertador, en 1830, se entregó a la tarea de recopilar y ordenar parte de su archivo, que publicó bajo el título de Memorias del general O´Leary. A partir de 1831, desempeñó diversas misiones diplomáticas, entre ellas la que culminó con el reconocimiento de la Independencia de Venezuela por parte de España, Inglaterra y Francia. Sus restos fueron sepultados en el Panteón Nacional
(Asunción, 1879 - 1969) Escritor e historiador paraguayo que perteneció a la Generación de 1900 y cuya prosa de investigación histórica está considerada un ejemplo de estilo. Su defensa encendida de la figura del mariscal Francisco Solano López tuvo fundamental influencia para la reivindicación histórica del héroe. Desde una posición diametralmente opuesta a C. Báez, quien condenaba a López, pudo demostrar, como fruto de su investigación histórica, que la mayoría de los crímenes que se imputaban al Mariscal eran falsedades difundidas por los vencedores para justificar la guerra.
Reconocido por la belleza emotiva de su prosa, el autor fue además uno de los más importantes promotores de la cultura paraguaya de la posguerra del setenta. Para Justo Pastor Benítez, OLeary "escribe Historia a la manera de Michelet, reviviendo los cuadros, resucitando los acontecimientos y hasta interviniendo espiritualmente en ellos, en vez de juzgarlos".
Desde su juventud militó en las filas del Partido Colorado y ya en su vejez fue abiertamente utilizado por una de las fracciones más retrógradas de éste, representada por el régimen dictatorial de Alfredo Stroessner, hecho que lo desacreditó tal vez en exceso.
De su labor como historiador y ensayista destacan los títulos Historia de la Guerra de la Triple Alianza (1912), Nuestra epopeya (1919), El libro de los héroes (1922), El Mariscal Solano López (1925), El Centauro de Ybycuí I (1929). En 1982 fue publicado el libro Prosa polémica. Su obra poética comprende El alma de la raza (1899), Los Conquistadores (1921) y Elegías a mi hija (1923). Una antología poética que incluye éstas y otras obras se publicó en 1982.