Escultor y arquitecto español. Se formó con su padre, el escultor Gil de Siloé, y merced a una estancia de dos años en Italia, entró en contacto con el arte renacentista. Precisamente por ello, Diego de Siloé es una de las grandes figuras del Renacimiento español, al que aportó un elegante dominio de los esquemas italianizantes, enriquecidos a menudo con una profusa decoración, tendencia heredada quizás de su padre.
En 1517 se estableció en Burgos, donde realizó la escalera dorada de la catedral, considerada una de las obras maestras del Renacimiento hispánico. En la propia catedral de Burgos se le deben varias obras en la capilla del Condestable, en particular el retablo mayor, esculpido en colaboración con Vigarny. Sus figuras, poderosas y monumentales, se enmarcan en espacios arquitectónicos de claro sabor italianizante.
Trabajó en diferentes localidades de Castilla antes de trasladarse en 1528 a Granada, donde labró las estatuas orantes de Los Reyes Católicos para la Capilla Real. En Andalucía, donde trabajó principalmente como arquitecto, dejó dos grandes creaciones: la catedral de Granada y la iglesia de San Salvador de Úbeda.
En la primera, de la que se ocupó a partir de 1528, partió de los planos trazados por Enrique Egas, pero introdujo en ellos modificaciones sustanciales para crear un templo de cinco naves en el que demostró su gran dominio del espacio; resulta particularmente notable la concepción de la cabecera, constituida por la capilla mayor y la girola y precedida por siete espectaculares arcos de medio punto, de los que se derivan singulares efectos espaciales.
Siloé compaginó el trabajo en la catedral de Granada, en la que se le debe también la decoración escultórica de algunas puertas, con la dirección de las obras del Colegio de los Irlandeses, en Salamanca, en el que trazó un patio de un clasicismo impecable
(Siglos XV-XVI) Escultor español documentado entre 1486 y 1503. Aunque nació en Orleáns o en Amberes (en ocasiones se le menciona como Gil de Amberes), se estableció en Burgos y trabajó siempre en España, por lo que es considerado un artista español.
Es, de hecho, la máxima figura de la escultura hispánica del siglo XV, cuando las formas góticas, ensambladas con las mudéjares, dieron origen al llamado estilo Isabel, exclusivo de España, uno de cuyos principales representantes es Gil de Siloé.
Las obras que se le atribuyen con total seguridad se encuentran en la ciudad de Burgos, pero se cree que trabajó también en Valladolid, donde guardan evidentes analogías con su estilo exuberante y decorativista la fachada del colegio de San Gregorio (hoy Museo Nacional de Escultura) y la fachada de la iglesia de San Pablo. La atribución de estas obras resulta, sin embargo, problemática.
En la cartuja de Miraflores, en las afueras de la ciudad de Burgos, se conserva su obra maestra, un magnífico conjunto que se cuenta entre las grandes realizaciones de la escultura española. Incluye los sepulcros de Juan II y su esposa Isabel de Portugal y del infante Alfonso y el retablo mayor: tres obras emblemáticas de su estilo goticista, recargado y minucioso, más atento a los efectos ornamentales que al tratamiento de las figuras y los elementos individualizados. En el sepulcro de Juan II y su esposa destacan, no obstante, las plañideras esculpidas en el zócalo, que se inscriben en la línea de la tradición europea de la época.
En esta obra y en muchas de sus restantes realizaciones, Siloé colaboró con Diego de la Cruz, quien seguramente se encargaba de la policromía. En la catedral de Burgos realizó el retablo de la capilla de Santa Ana y el sepulcro del obispo Alonso de Cartagena. Con Gil de Siloé se formó su hijo Diego, una de las grandes figuras del Renacimiento español, que perfeccionó su estilo en Italia